Гари так вспоминает своё назначение на пост доктора "канониров": "О вакансии стало известно медицинским кругам по всему миру, и кто-то предложил мне отправить резюме. Я думал, что шансов у меня нет, но это будет полезный опыт. Со мной провели три собеседования, самое важное - с Арсеном Венгером, человеком, чья аура моментально производит впечатление. В конце концов, мне предложили работу".

Всю жизнь Гари поддерживал "Манчестер Юнайтед", но профессионализм О'Дрисколла взял верх: "Тот факт, что я болел за "Манчестер Юнайтед", не имел значения. Моей первой любовью всегда было регби, было жаль покидать сборную Ирландии. Но я не мог отказать одному из ведущих футбольных клубов в мире. Я прежде всего профессионал, спортивная медецина - это мой конёк, и мне предложили элитную должность. Я ни капли об этом не жалею".