
Вторая Мировая Война застала Джека Крейстона на пике футбольной карьеры и, как и для многих других его соотечественников, положила конец выступлениям в большом футболе. В военное время Джек служил в Королевских Воздушных Силах и продолжал изредка поигрывать в неофициальных футбольных матчах. К сожалению, тяжелая травма колена, полученная в матче против "Вест Хэма" в 1943 году, вынудила Крейстона прекратить карьеру футболиста. Всего за "Арсенал" Джек сыграл 207 матчей (из них 168 в рамках чемпионата страны) и забил 17 голов (16 в чемпионате). Футболку национальной сборной (между 1935 и 1937) Крейстон одевал 8 раз, отличившись в воротах соперника однажды.
После вынужденного завершения карьеры и демобилизации из Королевских Воздушных Сил, Крейстон начал обучаться тренерскому мастерству и в июне 1947 года стал помощником новоиспеченного менеджера "Арсенала" Тома Уиттакера. В 1956-м, внезапная кончина Тома Уиттакера открыла двери перед Крейстоном на пост менеджера клуба. Однако на новой должности Крейстону добиться успехов не удалось - его управление командой было коротким и неудачным. Джеку не удалось прежде всего ввести в коллектив новых исполнителей, результатом чего стало падение "Арсенала" с прежних позиций. В сезоне 1957/58 "канониры" заняли худшую за 38 лет позицию, финишировав в лиге 12-м, а в Кубке страны подопечные Крейстона потерпели поражение от "Нортхэмптон Таун". Разочарованный, в мае 1958 года Джек подал в отставку и принял бразды правления в "Донкастер Роверс", где также не снискал лавров. В 1961-м Крейстон, покинув "Роверс" подвел черту под карьерой менеджера.
В декабре 1992 года в возрасте 82-х лет Джек Крейстон ушел из жизни.